유기화학, 그 일곱 번째 이야기 | 알켄의 E,Z 체계 명명법

지난 포스팅에서는 고리형 유기 분자들에 대해서 다루었다. 주제를 조금 바꾸어, 이번 포스팅에서는 이중결합이 있는 불포화 탄화수소인 알켄의 명명법, 그 중 E, Z 명명법에 대해서 다룰 것이다. (기본적인 명명과 cis-trans 명명법에 대해서는 이미 일반화학에서 다루었기 때문에, 여기서 굳이 다루지 않을 것이다.)

우선 알켄의 경우, 이중결합의 존재로 인해서 분자 내 원자들의 회전이 어렵고, 따라서 기하 이성질 현상이 발생하게 된다. 간단한 알켄(이치환 알켄)들에 대해서는 cis-trans 명명이 쉽게 이루어질 수 있지만, 삼치환이나 사치환 알켄 같은 경우에는 cis-trans 명명법으로 명명할 수 없게 된다. 이를 위해서 고안된 방법이 E, Z 명명법이다. 

E, Z 명명에 들어가기 앞서서, 명명을 위해서 3가지의 순차 결정 규칙을 알아야 한다. 이는 다음과 같다:

1. 이중 결합 탄소 각각을 분리해서 고려하고, 탄소에 직접 결합된 두 원자를 찾아서 원자번호에 따라서 순위를 정한다. 높은 원자번호를 가진 원자는 낮은 원자번호를 가진 원자에 비해서 높은 우선순위를 가진다. 

2. 만일 치환기의 첫 번째 원자들로 우선순위를 결정할 수 없을 때는 이중 결합 탄소에서부터 두 번째, 세 번째 또는 네 번째 원자들을 검토하여 처음 우선순위 차이가 나타날 때까지 비교하여 본다.

3. 다중 결합 원자들은 같은 수의 단일 결합을 하고 있는 것과 동등하다.

이 세 가지 규칙을 통해서 이중 결합 탄소에 결합을 형성하고 있는 4개의 치환기(한 탄소당 2개씩)의 각 탄소에서의 우선 순위를 결정한 다음, 이중 결합한 탄소들에 결합한 두 개의 높은-우선순위 치환기가 이중 결합의 반대쪽에 있으면, E(entagen : '반대쪽'이라는 의미의 독일어) 기하구조를 가진다고 하고, 두 개의 높은-우선순위 치환기가 이중 결합의 같은 쪽에 있으면, Z(zusammen : '함께'라는 의미의 독일어) 기하구조를 가진다고 한다.

이제 실제 예를 통해서 E, Z 명명법이 어떻게 사용되는지 알아보자.

Figure 1. (Z)-1-Bromo-1,2-dichloroethene의 구조.

위 알켄은 치환기가 3개 이상이므로, cis-trans 명명법을 사용할 수 없다. 순서 결정 규칙을 통해서 각 치환기(이 경우 수소도 하나의 치환기로 처리한다)의 우선순위를 매겨보면, 1번 탄소의 브로민이 염소보다 원자번호가 높으므로 브로민이 우선순위가 높고, 2번 탄소의 염소가 수소보다 원자번호가 높으므로 염소가 우선순위가 높다. 이때, 브로민과 염소는 이중 결합의 같은 쪽에 위치하므로, Z 기하구조를 가진다 할 수 있고, 따라서 화합물의 IUPAC명은 (Z)-1-Bromo-2-dichloroethene이 된다.

다음 포스팅에서는 알켄의 친전자성 첨가 반응, 그리고 Markovnikov 규칙에 대해서 설명할 것이다.