유기화학, 그 네 번째 이야기 | cyclohexane

저번 포스팅에서는 사이클로알케인 중 탄소 수가 3개, 4개, 5개인 경우에 대해서 다루었다.

이제, 이 포스팅에서는 탄소 수가 6개이며, 사이클로알케인 중 가장 중요한 위치를 차지하고 있는 cyclohexane에 대해서 알아볼 것이다.

 

<Figure 1, 2> cyclohexane의 형태: 의자형과 보트형.

 

<Figure 3> cyclohexane의 다양한 형태와 그에 따른 에너지.

 

앞서 cyclobutane과 cyclopentane이 무리를 줄이기 위해 평면형태가 아닌, 입체형태를 취하는 것을 볼 수 있었다. cyclohexane의 경우에도, 구조가 입체 형태를 취하며 이 중 의자형이라고 불리우는 형태는 결합각이 109.5도에 매우 근접하며 무리가 없다. 또 보트형이라 불리우는 형태는 각 무리는 없지만 수소간의 상호작용 때문에 의자형보다는 불안정하다. 이는 자연상의 두 상태의 존재비로도 확인할 수 있는데, 자연상에 존재하는 cyclohexane의 의자 형태가 보트 형태보다 압도적으로 많은 99:1 정도의 존재비를 나타낸다. 이 외에도 꼬인 보트 형태 등 여러 다양한 형태가 있지만 이 포스팅에서는 Figure 3을 통해 그림으로만 살펴보고 넘어가도록 하겠다.

 

이 중 우리는 유기화학에서 중요하게 다루어지는 cyclohexane의 의자 형태에 대해서 더 자세히 알아볼 것이다. 이 의자 형태는 기본적 cyclohexane 뿐만 아니라 당과 같은 수많은 유기 분자들에서 그 모습을 보이므로, 그 중요성은 말할 필요도 없을 것이다. cyclohexane의 의자 형태에는 두 방향의 결합이 존재하는데, 고리에 수직인 축 방향 결합과 C-C 결합들에 평행한(고리에 대략적으로 평행한) 수평 방향 결합이 존재한다. Figure 1에서의 빨간색으로 표시된 결합이 축 방향 결합, 파란색으로 표시된 결합이 수평 방향 결합이다. 축 방향과 수평 방향 결합은 다음 포스팅에서 다룰 치환기의 위치에 따른 cyclohexane의 안정성에서 매우 중요한 내용이기 때문에 반드시 숙지하고 있어야 한다.

 

<Figure 4> cyclohexane의 고리 뒤집기.

 

위의 Figure 3은 cyclohexane의 다양한 형태를 보여주며, 또한 고리 뒤집기(Ring Flipping)가 일어나는 과정을 보여주는 반응 도표이다. 이 과정은 Figure 4를 보면서 쉽게 이해할 수 있다. 여러 과정들을 거치며 가장 왼쪽의 탄소와 가장 오른쪽의 탄소가 위아래로 뒤바뀌며, 축 방향의 결합이 수평 방향으로, 수평 방향의 결합이 축 방향으로 바뀌게 된다. 이 변환의 에너지 장벽이 낮기 때문에, 실온에서도 이 변환이 매우 빠르게 일어난다. 따라서, 이성질체라기보다는 단일 구조의 화합물로 보이게 된다.

 

다음 포스팅에서는 일치환, 이치환 cyclohexane에 대해서 다룰 것이다.