유기화학, 그 여섯 번째 이야기 | 여러 고리 분자

이번 포스팅에서는 사이클로알케인의 마지막 이야기인 여러 고리 분자들에 대해서 살펴볼 것이다. 우선 Decalin이라 불리우는, 두 cyclohexane이 접합된 형태의 고리형 탄화수소를 보자.

figure 1. decalin의 두 형태: trans형과 cis형.

이 분자는 두 가지 기하 이성질체가 존재하며, cis형과 trans형이 존재한다. cis형의 경우 고리 뒤집기가 가능하나, trans형의 경우 구조상 고리 뒤집기를 시행하면 두 이웃한 탄소 간 거리가 비정상적으로 멀어지게 되어 구조를 유지하는 것이 불가능하고, 따라서 고리 뒤집기를 할 수 없다. Decalin은 생체 분자인 스테로이드에서도 그 구조를 찾아볼 수 있다.

 

또 다른 여러 고리 분자로는 Norbornane이 있다. 이 화합물은 "다리" 결합을 가지고 있는 여러 고리 분자이다.

figure 2. norbornane.

이와 같은 다리형 결합을 가진 고리 화합물은 자연계에서 많이 발견되며, 유기 화합물의 구조 이론에 발전에 기여하기도 하였다.

 

지금까지 고리형 탄화수소의 전반적인 구조와 안정성에 대해서 다루었다. 다음 포스팅에서는 알켄에 대해서 다룰 것이다.