유기화학, 그 첫 번째 이야기 | 알케인의 입체화학 - ethane

유기화학을 공부하려는 사람들이면 일반적으로 일반화학은 모두 공부했다고 생각해도 문제가 없을 것이다. 또한 대부분의 일반화학 교재에서는 기초적인 유기화학에 대해서 잘 다루고 있기 때문에, 간단한 화합물의 명명법과 같은 내용의 서술은 배제하도록 하겠다. 

 

이 글에서는 단일 결합으로만 이루어진 탄화수소인 알케인의 입체화학, 그 중에서도 탄소 2개를 가지는 ethane의 입체화학에 대해서 다루려고 한다. 입체화학을 다루기 전 간단하게 알케인의 혼성 오비탈에 대해서 설명하자면, 알케인은 회전에 대해서 자유로운 sp3 혼성구조를 가진다. 그렇기 때문에 분자의 회전에 따라서 에너지 차이가 발생하게 된다.

 

<Figure 1> ethane의 구조.

 

ethane의 경우, 각 탄소는 sp3 혼성을 취하고 있기 때문에 탄소에 붙어 있는 수소 원자들은 회전이 가능하다. 그렇다면, 여기서 나올 수 있는 에테인의 입체구조는 2가지가 가능하다: 1. 가려진 형태. 2. 엇갈린 형태. 

 

<Figure 2> ethane의 두 가지 형태: 왼쪽은 가려진 형태, 오른쪽은 엇갈린 형태.

 

뭔가 익숙하지 않은 표시법이 보일 것이다. 이러한 형식의 그림을 Newman 투영도라고 하며, 두 탄소의 결합선을 지면에 수직한 방향으로 놓고 전면 탄소에서 뻗어나간 수소와 후면 탄소에서 뻗어나간 수소를 표시하는 방법이다. 이때, 후면의 탄소는 전면 탄소와 구분하기 위해 원으로 표시한다.

 

아무튼 이제 Newman 투영도에 대해서 알았기 때문에, ethane의 구조, 더 나아가서 butane과 같은 더 복잡한 탄화수소에 대해서도 쉽게 그 형태를 단순화할 수 있을 것이다. (butane에 대해서는 다음 글에서 살펴볼 것이다.) 

 

두 형태 중 한 눈에 보기에도 엇갈린 형태가 가려진 형태보다는 안정할 것처럼 보인다. 그 이유는 엇갈린 형태가 ethane의 구조 중 수소 원자간 반발력이 가장 작은 형태이고, 가려진 형태는 수소 원자간 반발력이 가장 작은 형태이기 때문이다. 이 때, 두 형태간 가지는 에너지 차이(약 12kJ/mol, 수소 원자 하나 당 4.0kJ/mol)를 비틀림 무리(torsional strain)이라고 한다. 이 비틀림 무리는 탄소의 C-H 결합성 오비탈과 인접한 탄소의 C-H 반결합성 오비탈의 상호 작용으로 나타나는 에너지 차이이다. 

 

ethane의 한 탄소(Newman 투영도의 뒤쪽 탄소)를 회전시키면서 앞/뒤 탄소에 있는 C-H 사이 결합 사이의 각을 x축으로 하고, 에너지를 y축으로 하여 그래프를 그리면 다음과 같다.

 

<Figure 3> 회전에 따른 ethane의 에너지 도표.

 

다음 글에서는 propane, butane과 같이 더욱 복잡한 탄화수소의 Newman 투영도와 형태에 대해서 알아볼 것이다.